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药用酒石酸
英文别名:2,3-Dihydroxybutanedioic acid
熔点:171-174
密度:1.7598(20)
折光率:1.4955
溶解度:溶于水、丙酮、乙醇
存在:酒石酸在水中溶解度:右旋酒石酸139,左旋酒石酸139,内消旋酒石酸125,外消旋酒石酸20.6。
学名:2,3-二羟基丁二酸.
分子式:C4H6O6
结构式:HOOCCHOHCHOHCOOH
分子量:150.09(D型-无水物);168.10 (DL型-一水物)。
异构体及性能 :酒石酸分子中有两个不对称碳原子,故有3种光学异构体,即右 旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、内消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工业上生产量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末,无臭,味极酸,相对密度1.7598。熔点168~170℃。易溶于水,溶于甲醇、乙醇,微溶于乙迷,不溶于。DL型酒石酸为无色透明细粒晶体,无臭味,极酸,相对密度1.697。熔点204~206℃,210℃分解。溶于水和乙醇,微溶于不溶于甲苯。酒石酸在空气中稳定。
DL-酒石酸的质量指标:
指标名称 一水品 无水品
DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5
熔点范围/% 200~206 200~206
硫酸盐/%≤0.04 0.04
加热减量/%≤ 11.5 0.5
灼烧残渣/%≤0.10 0.10
用作抗氧化增效剂、缓凝剂,鞣制剂、螯合剂、药剂。广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。在低温时对水的溶解度低,易生成不溶性的钙盐。
低毒,其酸性较强,对牙齿有腐蚀性。
酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。
酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子,有3种立体异构体,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、内消旋型。通常,外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。分离到的酒石酸发酵细菌(Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株),在体内是通过葡萄糖氧化分解,经由5-酮葡萄糖酸,在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的。
酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。
酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。
酒石酸
L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸的主要甚至维一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。
外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。
酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。酒石酸也是一种抗氧化剂,在食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为除氧剂。
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